Aos catorze anos, Frankie Landau-Banks era uma menina como qualquer outra. Gostava de ler, participava do Clube de Debates, cuidava de seus hamsters e era a princesinha da família. Mas, nas férias de verão, enquanto passava a maior parte do tempo no quintal, deitada na rede lendo contos de Dorothy Parker e tomando limonada, Frankie se transforma: de repente surge uma garota cheia de curvas, com uma beleza inusitada. E é com esse novo visual que, na volta às aulas para seu segundo ano na tradicional e competitiva Alabaster, Frankie deixa Matthew Livingston, o cara mais popular do colégio, de queixo caído.
Mal acreditando no que estava acontecendo, ela começa a namorar Matthew e é apresentada ao seu círculo de amigos do último ano. Frankie se apaixona não só por ele, mas também por todo aquele universo: as piadas internas, a camaradagem entre eles e a liberdade total daqueles garotos com tanto status na escola.
O único problema é que, por mais que se esforce para fazer parte daquele mundo tão atraente, Frankie está sempre se sentindo inferior aos garotos do grupo, principalmente em relação a Alfa, o melhor amigo de Matthew. A gota d’água vem quando ela descobre que Matthew pertence à Leal Ordem dos Bassês: uma sociedade secreta que há várias gerações prega peças pela escola - e não permite que garotas se juntem ao grupo.
Mas Frankie não irá se conformar em ser deixada de fora. Inteligente, esperta e calculista, dará um jeito de manipular a sociedade secreta e provará que é muito mais do que uma menina bonita que namora um garoto popular. Entre uma pegadinha e outra, ela levantará discussões sobre gênero e poder, indivíduos e instituições, e ainda tentará descobrir se é possível se apaixonar por alguém sem abrir mão de si mesma.

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